Po nedokončených studiích na University Of Minnesota se Dylan vydal na pouť po Spojených státech. Hrál především americké tradicionály a písně od svých idolů Pete Seegera a Woody Guthrieho. Po setkání s Guthriem se zabydlel v New Yorské čtvrti Greenwich Village, kde se ihned stal populární osobou a v roce 1962 vydává svou první desku Bob Dylan. Ta zatím obsahuje jen dvě vlastní písně, zbytek tvoří tradicionály. Za povšimnutí stojí zejména píseň House of the Rising Sun, kterou později skvěle nazpívali Animals.
Druhé album, The Freewheelin', již vyneslo Dylana do čela vznikajícího protestního hnutí. Na tomto albu, vedle nesmrtelné klasiky Blowin' In the Wind, najdeme i perly jako Don't Think Twice, It's All Right, nebo Hard Rain Is A'Gonna Fall. Album je dodnes jedno z Dylanových nejlepších. V roce 1964 se po vydání The Times, They're A'Changin' stahuje do ústraní. Stále více se přiklání k rocku. Tento vliv je znát již na albu Another Side. Skalní fanoušci folku to považovali za zradu a na koncertech nového Dylana nemilosrdně vypískávali. (Koncertní nahrávky Dylana z tohoto období jsou patrně jedinými nahrávkami světově významného umělce, na kterém fanoušci koncertujícího vypískají).
Opravdovou formu získává Dylan v roce 1965. Nejprve vydává skvělou Bringin' It All Back Home a potom hlavně album Highway 61 Revisited. Deska vyniká svým dosud jedinečným zvukem (zásluhu na tom nesou i bluesový kytarista Mike Bloomfield a klávesista Al Kooper). Celá stopáž alba je vyplněna téměř dokonalými písněmi, jak po melodické, tak po obsahové stránce (schválně si poslechněte co v té době hráli Beatles).
Další deska, Blonde On Blonde bývá rockovými kritiky hodnocena jako nejlepší album všech dob. Dylan zachoval skvělý zvuk, přidal jedinečnou atmosféru a sepsal další porci skvělých písní. Jelikož se všechny písně (jejichž stopáž se prodloužila až na skoro 12 min.!) nevešly na jedno LP, vzniklo první dvojalbum v historii rocku. Podle mého názoru je právě toto důvodem, proč není deska absolutně dokonalá. Místo zachování všech písní, mohl Dylan některé slabší vyloučit. Na jeden zátah je toho až moc, zvlášť když se texty od dob 61 značně zamotaly. Ale kdo ví, možná se ještě doposlouchám k tomu, že budu BOB hodnotit výše než např. Blood On The Tracks.
Po nehodě na motocyklu se Dylan úplně izoloval, a další nahrávku vydává až v roce 1969. Jmenuje se John Wesley Harding a hned po první písni je cítit, že se lecos změnilo. Místo těžké nálady předchozích dvou alb přichází Dylan s odlehčenými, až countryovými písněmi.
Následujících několik alb nedosahuje (na Dylanův standard) takové kvality. Je v nich cítit především příklon k folku a country. Dalším opravdu vynikajícím počinem je v roce 1975 až Blood On The Tracks. Dylan se zde vyrovnává s rozvodem s ženou Sárou a z písní je to cítit. Desce vládne nádherná melancholická atmosféra, podpořená skvělými melodiemi a dokonalými texty. Dylanův zvukový projev je právě na tomto albu nejvíce podobný zpěvu :-). Klasikami jsou především první čtyři písně plus If You See Her, Say Hello, která by člověka dovedla přivést k slzám.
Rok 1976, další album a další výrazný posun. Oproti svému předchůdci je Desire úplně o něčem jiném. Místo melancholie nastupuje exotika. Zajímavostí také je, že texty nepsal Dylan sám, ale pomohl mu spisovatel Jacques Levy (zajímavé, uvážíme-li, že D je patrně nejlepším textařem v hudbě vůbec). Jedinou vadou na kráse u tohoto jinak dokonalého díla je téměř nekonečná stopáž většiny skladeb.Od roku 1976 již žádně album nedosahuje opravdu špičkové úrovně. Katastrofálně (z hudebního hlediska) dopadl Dylanův příklon ke křesťanství a disko také nebylo tím pravým ořechovým.
Jedinnou deskou, která se blíží Dylanově Top 5 je Time Out Of Mind, jeho asi nejtemnější album vůbec. Z hudebního hlesika se jedná především o variace na klasické bluesové melodie, texty jsou tradičně skvělé. Tím co je na albu opravdu dokonalé je atmosféra. Za tento počit také Dylan sklidil poměrně příznivou odezvu, i v podobě Grammy za nejlepší CD roku 1997.